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招生學院  招生專業代碼  招生專業名稱  考試科目代碼及名稱

 

理學院  081700  化學工程與技術  832有機化學

 

一、考試內容

 

有機化學主要研究有機物的組成、結構、性質、合成應用以及結構與性質的相互關系等。學生需要掌握有機化合物的命名；有機化合物的結構式、立體異構；有機化合物的結構對物理性質和化學性質的影響；有機化合物的化學性質和反應機理（自由基取代、親電取代、親電加成、親核取代、親核加成、親核消去、縮合反應）；有機化合物性質的應用（有機化合物結構的推導、鑒別、分離與提純、除雜質、合成等），具體考試內容如下：

 

一、有機化合物的結構和性質

 

主要內容：有機化合物的特點；有機化合物中的共價鍵及性質；共價鍵的斷裂方式—均裂與異裂；有機化合物的酸堿概念；有機化合物的分類等。

 

具體包括：有機化合物同分異構現象的普遍性、同分異構的定義及形成原因；掌握有機化合物的特點；掌握價鍵理論、雜化軌道理論，了解分子軌道理論；掌握共價鍵的性質和斷裂方式；理解布郎斯特酸堿和路易斯酸堿的涵義、相互區別以及在有機化學中的意義；掌握有機化合物的分類。特別是價鍵理論、雜化軌道理論；共價鍵的斷裂方式以及有機反應類型。

 

二、烷烴

 

主要內容：烷烴的通式、同系列和構造異構；烷烴的命名、結構、構象；烷烴的物理性質；烷烴的化學性質；甲烷氯代反應歷程及一般烷烴的鹵代反應歷程等。

 

具體包括：烷烴的系統命名規則，包括烷烴的習慣命名法和衍生物命名法，以及正、異、新、伯、仲、叔、季的涵義；SP3雜化軌道及其在成鍵時對鍵長、鍵角、鍵能及鍵的極性的影響；σ鍵的形成規律和鍵型特征；烷烴的構造異構規律(碳鏈異構)；烷烴構象的涵義，能用透視式或紐曼投影式表示簡單烷烴的不同構象；烷烴的物態，能用分子間力來說明烷烴的沸點、熔點、溶解度的變化規律；烷烴的氧化、裂化反應，重點掌握烷烴鹵代反應歷程(自由基反應歷程)，熟悉伯、仲和叔氫原子的鹵化活性規律，掌握伯、仲和叔碳自由基穩定性規律和伯、仲、叔氫原子鹵化活性規律間的關系等。

 

三、烯烴

 

主要內容：烯烴的構造異構和命名；烯烴的結構、E-Z標記法——次序規則；烯烴的制法；烯烴的物理性質；烯烴的化學性質等。

 

具體包括：烯烴的構造異構規律(碳鏈異構，官能團位置異構)，能完整地寫出簡單烯烴的構造異構體；烯烴的系統命名規則；碳原子的SP2雜化及π鍵的形成方式，π鍵的鍵型特征及與σ鍵的區別；順反異構形成的原因和順/反或E/Z的涵義，次序規則；烯烴的實驗室制法，能選擇簡單的原料(主要是醇類和鹵烷)合成簡單烯烴；烯烴的物理性質、化學性質，包括加成、氧化及α—氫原子的反應；烯烴親電加成反應和自由基加成反應的反應歷程，馬氏加成和反馬氏加成在反應條件、反應產物及反應機理方面差別，能應用誘導效應來理解并掌握伯、仲、叔正碳離子的形成和穩定性規律。能選擇簡單的合成路線以簡單烯烴為原料制備其它化合物。

 

四、炔烴二烯烴紅外光譜

 

主要內容：炔烴的異構和命名、結構、物理性質、化學性質；共軛二烯烴的結構和共軛效應、性質；電磁波譜、紅外光譜等。

 

具體包括：炔烴和二烯烴構造異構的規律，包括碳鏈異構、位置異構和官能團異構，完整地寫出簡單炔烴和二烯烴的同分異構體，二烯烴的順反異構判斷、構型的標定和命名；炔烴和二烯烴的系統命名規則；碳原子的SP雜化及叁鍵的形成方式，碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵在鍵長、鍵能等方面的差異；炔烴的物理性質；炔烴的化學性質，包括加成反應和叁鍵碳上氫原子的反應，叁鍵碳上氫原子的弱酸性，進一步掌握馬氏加成；酮—烯醇互變異構現象(分子重排)；共軛二烯烴的結構、共軛效應和超共軛效應；共軛二烯烴的1,2-加成、1,4-加成及雙烯合成反應等；紅外光譜及紅外光譜譜圖的解析；掌握由炔烴作為起始物合成其它有機物的方法。

 

五、脂環烴

 

主要內容：脂環烴的命名、性質；環烷烴的環張力和穩定性、環烷烴的結構等。

 

具體包括：單環脂環烴和雙環脂環烴的系統命名規則；脂環烴的化學性質，包括環烷烴的取代反應、開環-加成反應、氧化反應、環烯烴和環二烯烴的加成反應、氧化反應和雙烯合成反應；環烷烴的結構與張力和穩定性的關系；透視式表達環已烷的船式構象和椅式構象、椅式構象的翻轉、二元取代環已烷的順反異構體的構象以及不同構象在環穩定性方面的差異；化學性質和結構的相應關系；順式氫化萘和反式氫化萘的兩種典型構象及不同的穩定性。

 

六、單環芳烴

 

主要內容：苯的結構；單環芳烴的構造異構和命名、制法、物理性質、化學性質；苯環上的親電取代反應的定位規律用應用等。

 

具體包括：苯的凱庫勒結構及其局限性，掌握苯分子的近代概念，能用分子軌道理論簡要描述苯環的結構特征；苯的共振結構式和共振論的主要論點，芳香性在能量和結構上的涵義；單環芳烴的構造異構，能完整地寫出多元取代苯的構造異構體；單環芳烴及非烴基類取代苯的命名，能按照常用取代基先后排列次序正確選擇母體，常用取代基的先后排列次序；單環芳烴的物理性質，并能識別簡單單環芳烴的紅外光譜特征吸收峰；單環芳烴的化學性質，理解芳香性在化學性質上的涵義；苯環上親電取代反應的歷程，苯環上親電取代的定位規律、應用定位規律選擇合理的合成路線制備簡單芳烴。

 

七、多環芳烴和非苯芳烴

 

主要內容：聯苯及其衍生物、稠環芳烴、非苯芳烴。

 

具體包括：多環芳輕的分類、聯苯及其衍生物。萘與蒽的結構和一元取代萘及一元取代蒽的同分異構規律，二元取代萘同分異構體的多樣性；二元取代萘的命名規則；萘的化學性質及萘環的取代規律，稠環芳烴與苯相比在芳香性方面的差別。蒽、菲及其他稠環芳烴結構與性質；非苯芳烴的涵義、休克爾規則，應用休克爾規則解釋環丙烯正離子、環二烯負離子、環庚三烯正離子等的芳香性以及環丁二烯的反芳香性以及環辛四烯和[10]輪烯的非芳香性。

 

八、立體化學

 

主要內容：手性和對映體；旋光性和比旋光度；含有一個手性碳原子的化合物的對映異構；構型的標記法、構型的確定和構型的標記；含有多個手性碳原子化合物的立體異構；外消旋體的拆分；手性合成（不對稱合成）；環狀化合物的立體異構；不含手性碳原子化合物的對映異構；含有其他手性原子化合物的對映異構等。

 

具體包括：構造、構型、構象的涵義及區別；對稱軸、對稱面、對稱中心、交替對稱軸、手性、手性碳、手性分子的涵義，應用對稱面和對稱中心判斷分子有無手性；分子的手性與手性碳原子、旋光性、對映異構現象的相互關系；應用透視式和費歇爾投影式完整地寫出含一個或多個手性碳原子化合物的立體異構體，以及異構體之間的相互關系（對映體、非對映體，差向異構體，左旋體、右旋體）；內消旋體與外消旋體的本質區別；應用D/L和R/S標記法標定手性碳原子的不同構型；能將透視式、紐曼投影式、費歇爾投影式進行相互轉換改寫；環狀化合物和不飽和化合物的立體異構、標定構型、識別異構關系；了解外消旋體的拆分和手性合成；了解不含手性碳原子化合物的立體異構。

 

九、鹵代烴

 

主要內容：鹵代烴、鹵代烯烴、鹵代芳烴、多鹵代烴等。

 

具體包括：鹵烴的分類及各類鹵烴的結構特征、命名；一鹵代烴的制法；鹵烷的物理性質；一鹵代烴的化學性質，包括取代反應、消除反應及與金屬的作用；飽和碳原子上親核取代反應歷程SN1和SN2，以及這兩種歷程各自的特點與相互的區別，影響這兩種歷程的主要因素，能用反應歷程的知識來分析常見的親核取代反應及反應的規律；消除反應歷程E1和E2及消除反應的方向以及這兩種典型歷程各自的特點及相互的區別，影響這兩種歷程的主要因素。E1與SN1；E2和SN2的相互聯系與區別，取代反應與消除反應的相互競爭并能正確判斷反應的主要方向，應用查依采夫規則判斷消除反應方向；取代和消除反應中出現的分子重排現象；鹵代烯烴和鹵代芳烴的親核取代反應活性。

 

十、醇和醚

 

主要內容：醇的結構、分類、異構和命名、制法、物理性質、化學性質；硫醇；醚的構造、分類和命名、制法、性質；環醚；冠醚；硫醚等

 

具體包括：醇的結構、分類、異構和命名；醇的制法（包括從醛酮、羥酸及酯還原，從格利雅試劑制備）；醇的物理性質，能用分子間力和氫鍵說明醇的沸點和在水中溶解度的規律，能識別締合羥基和游基羥基的紅外吸收譜帶；醇的化學性質以及各類反應的活性規律，能將醇與氫鹵酸的反應及醇的脫水反應與鹵烴的取代和消除反應進行比較，從親核取代反應和消除反應歷程的角度來理解認識；正碳離子穩定性機理，理解并掌握取代及消除反應中出現的分子重排現象；重要醇類的一般制法和化學性質。硫醇的命名和化學性質。醚的構造、分類、命名和制法；醚的物理性質，能用分子間力和氫鍵說明其沸點和在水中溶解度與醇的差別的原因，醚類紅外光譜特征吸收峰的范圍；掌握醚類的化學性質，包括烴基醚、芳基醚和環醚；環氧乙醚、乙醚的物理性質和化學性質；了解冠醚和硫醚；有機合成的逆合成法。

 

十一、酚和醌

 

主要內容：酚的構造、分類和命名、制法、物理性質、化學性質。環氧樹脂、離子交換樹脂、苯醌、萘醌、蒽醌等。

 

具體包括：酚的結構，分類和命名（正確選擇母體，編號）；苯酚和硝基苯酚的制法，硝基對芳環上鹵原子的活性影響；萘酚的制法；酚的物理性質，酚羥基紅外吸收范圍，分清酚與醇的紅外光譜吸收的區別；酚的化學性質，理解并掌握其活性規律，各類反應的應用范圍，進一步熟悉芳環上親電取代反應的定位規律，進一步理解反應條件對反應方向的影響，能綜合應用所學的化學知識選擇合理的合成路線；正確區分不同的化合物以及根據反應現象推導化合物的結構；能用電子理論解釋酚和各種硝基酚的酸性變化規律，并掌握取代酚的酸性；苯醌、萘醌、蒽醌的構造、命名、制法和化學性質。

 

十二、醛和酮核磁共振譜

 

主要內容：醛、酮的結構和命名；醛、酮的制法；醛、酮的物理性質；醛、酮的化學性質；核磁共振譜。

 

具體包括：醛酮的結構和命名、制法；醛酮的物理性質及變化規律，羰基的紅外光譜的特征吸收范圍；醛酮的化學性質，各類反應的條件、活性規律、應用范圍，特別是在有機合成中的作用；羰基上親核加成反應歷程，能熟練應用電子效應、立體效應解釋親核加成反應的活性順序；質子磁共振譜形成原理，理解并掌握屏蔽效應、化學位移、自旋偶合、自旋裂分和n+1規律，能解析簡單化合物的核磁共振圖譜；利用醛、酮的化學性質進行有機合成。

 

十三、羧酸及其衍生物

 

主要內容：羧酸的結構、分類和命名、制法、物理性質、化學性質；重要的一元羧酸、二元羧酸；羥基酸；羧酸衍生物的結構和命名、物理性質、化學性質；?；忌系挠H核取代（加成-消除）反應；各類羧酸衍生物及其重要代表物、碳酸衍生物等。

 

具體包括：羧酸的結構、分類和命名、制法；羧酸的物理性質，能用分子間力和氫鍵解釋羧酸與醇在沸點和水溶性方面的差異以及變化規律；羧酸的紅外光譜和核磁共振譜；羧酸的化學性質，進一步理解誘導效應的產生、傳遞方式以及對有機物性質影響；重要一元羧酸和二元羧酸的制法、化學性質，能應用誘導效應解釋這兩類羧酸酸性的差異和變化規律；羥基酸的制法和化學性質；羧酸衍生物的結構和命名、物理性質、化學性質；酰基碳上的親核取代（加成-消除）反應及反應歷程，羰基衍生物的活性規律；酰氯、酸酐、酯、酰胺、酰亞胺的重要代表物的制法和性質；了解蠟和油酯及碳酸的衍生物、了解貝克曼重排。

 

十四、β-二羰基化合物

 

主要內容：β-二羰基化合物的酸性和烯醇負離子的穩定性；β-二羰基化合物碳負離子的反應；丙二酸酯在有機合成上的應用；克萊森（酯）縮合反應—乙酰乙酸乙酯的合成；乙酰乙酸乙酯在有機合成上的應用；碳負離子和α,β-不飽和羰基化合物的共軛加成—麥克爾反應等。

 

具體包括：β-二羰基化合物的α-H的酸性與烯醇式互變異構的關系；烯醇負離子的穩定性和親核性；丙二酸二乙酯法合成一元羧酸和二元羧酸；克萊森（酯）縮合反應；乙酰乙酸乙酯法合成甲基酮及乙酸的同系物；β-二羰基化合物和α,β-不飽和羰基化合物的共軛加成—麥克爾加成。

 

十五、硝基化合物和胺

 

主要內容：硝基化合物的分類、結構和命名、性質；胺的分類、命名和結構、制法、物理性質、化學性質；季銨鹽和季銨堿、腈、異腈等。

 

具體包括：硝基化合物的分類、結構和命名；脂肪族硝基化合物的制法，硝基苯的制法；硝基化合物的物理性質和紅外光譜特征吸收峰；脂肪族硝基化合物α-H的酸性，硝基苯的還原；胺的分類、命名和結構；胺的制法、熟悉各種制備反應；胺的物理性質，簡單胺類的紅外光譜和核磁共振譜；胺的化學性質，尤其是苯胺的苯環上的取代反應，能綜合應用化學知識擬定合理的合成路線；季銨鹽和季銨堿的制法和化學性質，從結構和反應歷程的角度理解并掌握季銨堿的霍夫曼消除反應規律；腈的結構、命名、制法和性質；異腈的結構、命名、制法和性質。

 

十六、重氮化合物和偶氮化合物

 

主要內容：重氮化反應；重氮鹽的性質及其在合成上的應用；偶氮化合物和偶氮染料；重氮甲烷和碳烯；疊氮化合物和氮烯等。

 

具體包括：重氮化合物和偶氮化合物的結構區別和命名；重氮化反應的條件、苯重氮離子的結構和穩定性的變化；重氮鹽的放出氮的反應和保留氮的反應以及在有機合成上的應用；偶氮染料的結構和性質；重氮甲烷和碳烯的結構、制法和化學性質。

 

十七、雜環化合物

 

主要內容：雜環化合物的分類和命名；雜環化合物的結構與芳香性；五元雜環化合物；六元雜環化合物；嘧啶、嘌呤及其衍生物等。

 

具體包括：雜環化合物的涵義和分類，音譯命名法；能熟練應用休克爾規則來認識雜環化合物的結構與芳香性的關系以及芳香性的基本涵義；多π芳雜環與缺π芳雜環在結構、穩定性、反應性能和定位規則方面與苯的相似性；呋喃、糖醛、噻吩、吡咯、吡啶、吲哚、喹啉的制法；呋喃、糖醛、噻吩、吡咯、吡啶的化學性質；含氮雜環化合物的堿性變化規律；嘧啶、嘌呤及其衍生物。

 

十八、碳水化合物

 

主要內容：單糖的結構、單糖的反應；低聚糖；多糖等。

 

具體包括：碳水化合物組成、結構、涵義，以及分類、命名方法；單糖的開鏈式結構和環狀結構互變的機理，并理解由此產生的變旋光現象及化學反應；開鏈式結構的費歇爾投影式，環狀結構的哈沃斯式的書寫方法，正確標記手性碳原子的構型（R/S）；正確標記單糖分子的構型（D/L）；正確標記異頭碳的構型（α/β）；單糖椅型構象的書寫方法；單糖的反應——氧化反應、還原反應、與苯肼的反應、生成醚和酯的反應，單糖碳鏈增長和縮短的反應，并能根據有關反應推導單糖分子的結構，包括立體異構體；蔗糖、麥芽糖、纖維二糖的結構和性質，分清三者之間結構上的區別以及由此而產生的光學性質及化學性質的不同；淀粉、纖維素的結構以及二者之間結構上的區別；淀粉和纖維素的性質。

 

十九、氨基酸蛋白質核酸

 

主要內容：氨基酸；多肽；蛋白質；核酸等。

 

具體包括：氨基酸的結構、分類和命名，包括常見氨基酸的俗名；氨基酸的性質，理解等電點的涵義，能根據氨基酸的結構大致估計其等電點的范圍；氨基酸的制法；多肽的結構通式，能根據名稱寫出簡單多肽的結構，命名；多肽的結構測定和多肽的合成；蛋白質的分類和功能，蛋白質的性質，蛋白質結構的分級及多肽鏈的α-螺旋形和β-折疊形構象；核酸的組成、結構和功能。

 

二、參考書目

 

不指定參考書目，考試范圍以本考試大綱為準。