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2023考研大綱:2023年江蘇海洋大學碩士研究生入學考試自命題科目《有機化學》考試大綱

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考試科目代碼 913 考試科目名稱 有機化學
考查目標 1. 重點檢查考生對有機化學基本概念、基礎理論、基本反應及其應用等知識的掌握情況;
2.考查學生對這門課程基礎理論、基本知識和基本反應的綜合應用能力。
考試形式 閉卷筆試,考試時間為120分鐘
試卷結構及題型 命名或寫結構式:0~30分
完成反應:0~30分
簡答題:0~30分
鑒別題:0~20分
合成題:0~30分
推導結構題:0~20分
滿分:100分。
考查知識要點 參考書目:《有機化學》,張文勤主編,高等教育出版社,2014年第5版
 
《有機化學》考查內容主要有以下三個方面:(1)各種有機化合物的物理性質及變化規(guī)律,化合物的化學性質及其反應規(guī)律,重要的有機反應機理;(2)能夠運用所學的機理及理論知識解釋、分析或推斷化學反應進程;(3)根據所學的化合物基本性質選擇合適的合成路線,設計合成給定結構的化合物;
 
1. 緒論
1.1 有機化合物和有機化學:有機化合物和有機化學的定義。
1.2 有機化合物的特性:有機化合物與無機化合物的區(qū)別。
1.3 分子結構和結構式:分子結構及結構式的表示方法。
1.4 共價鍵:共價鍵的基本屬性;常見化學鍵的鍵能;元素電負性。
1.5 分子間相互作用力:偶極-偶極相互作用、范德華力和氫鍵及分子間相互作用力分子物理性質的影響。
1.7 有機化合物的分類:按碳骨架分類和按官能團分類。
 
2. 烷烴和環(huán)烷烴
2.1 烷烴和環(huán)烷烴的構造異構:烷烴和環(huán)烷烴的構造異構體。
2.2 烷烴和環(huán)烷烴的命名:伯、仲、叔、季碳原子及伯、仲、叔氫原子;烷烴的系統命名;二環(huán)螺環(huán)烴和橋環(huán)烴的命名;能夠熟練區(qū)分。
2.3 烷烴和環(huán)烷烴的結構:σ健的形成及其特性;環(huán)烷烴的穩(wěn)定性。
2.4 烷烴和環(huán)烷烴的構象:乙烷和環(huán)己烷的構象;取代環(huán)己烷的穩(wěn)定構象。
2.5 烷烴和環(huán)烷烴的物理性質:烷烴和環(huán)烷烴的熔沸點、相對密度和溶解度及其遞變規(guī)律。
2.6 烷烴和環(huán)烷烴的化學性質:自由基取代反應;氧化反應;異構化反應;裂化反應;小環(huán)烷烴的加成反應。
 
3. 烯烴和炔烴
3.1 烯烴和炔烴的結構:碳碳雙鍵和碳碳三鍵的組成;π健的特性。
3.2 烯烴和炔烴的同分異構體:碳架異構、官能團位次異構和烯烴的順反異構。
3.3 烯烴和炔烴的命名:烯烴和炔烴的系統命名;烯烴的Z/E命名;烯炔的命名。
3.4 烯烴和炔烴的物理性質:烯烴和炔烴的熔沸點、相對密度和溶解度。
3.5 烯烴和炔烴的化學性質:催化氫化(氫化熱與烯烴穩(wěn)定性關系);離子型加成(經碳正離子的親電加成及機理、碳正離子的結構、碳正離子穩(wěn)定性規(guī)律、馬氏規(guī)則的實質、經鹵鎓離子的親電加成及機理、反式加成);自由基加成(自由基加成及其機理、過氧化物效應);協同加成(硼氫化氧化反應的取向及其機理、順式加成、高錳酸鉀氧化反應、臭氧化反應、環(huán)氧化反應);催化氧化;α-氫原子的反應(α-氫原子的取代和氧化);炔氫的反應(酸性、金屬炔化物的生成及應用)。
 
4. 二烯烴 共軛體系
4.1 二烯烴的分類和命名:二烯烴的分類;二烯烴的命名。
4.2 二烯烴的結構:丙二烯和1,3-丁二烯的結構;電子離域。
4.3 電子離域與共軛體系:離域能;共軛體系;π-π共軛體系;p-π共軛體系;σ-p的超共軛;σ-π的超共軛。
4.4 共軛二烯烴的化學性質:1,4-加成反應及其理論解釋;周環(huán)反應(電環(huán)化反應和D-A反應)。
4.5 重要共軛二烯烴的工業(yè)制法:自學。
4.6 環(huán)戊二烯:工業(yè)來源和制法;環(huán)戊二烯的化學性質。
 
5. 芳烴 芳香性
5.1 芳烴的構造異構和命名:構造異構;芳基;芳烴的命名。
5.2 苯的結構:價鍵理論。
5.3 單環(huán)芳烴的物理性質:熔沸點、溶解度和相對密度。
5.4 單環(huán)芳烴的化學性質:芳烴苯環(huán)上的取代反應(親電取代反應:鹵化、硝化、磺化、F-C反應、氯甲基化反應及其親電取代反應的機理;加成反應:加氫加氯;芳環(huán)的氧化反應。);芳環(huán)側鏈上的反應(α-氫取代和氧化反應)。
5.5 苯環(huán)上親電取代反應定位規(guī)則:兩大類定位基、一取代苯和二取代苯定位規(guī)則及其在有機合成上的應用。
5.6稠環(huán)芳烴:萘的結構及化學性質(親電取代反應及一取代萘定位規(guī)則)。
5.7 芳香性:Hückel規(guī)則應用;非苯芳烴。
5.8 多官能團化合物的命名:官能團優(yōu)先次序規(guī)則及命名中的應用。
 
6. 立體化學
6.1 異構體的分類:構造異構;構型異構;構象異構。
6.2 手性和對稱性:手性碳原子、手性分子、對映體、對映異構、對稱面、對稱中心。
6.3 手性分子的性質——光學活性:旋光性、旋光儀、旋光度、比旋光度。
6.4 含一個手性中心化合物的對映異構:對映體和外消旋體及其性質;構型及標記法。
6.5 含兩個手性中心化合物的構型異構:相同手性中心和不同手性中心化合物的構型異構;內消旋體。
 
7. 鹵代烴
7.1 鹵代烴的分類:鹵代烷的分類;鹵代烯烴和鹵代芳烴。
7.2 鹵代烴的命名:鹵代烷的系統命名;鹵代烯烴和鹵代芳烴的命名。
7.3 鹵代烴的制法:烴的自由基鹵代;烯烴親電加成;醇的親核取代;鹵離子交換;氯甲基化;芳環(huán)鹵化;重氮基被鹵原子取代。
7.4 鹵代烴的物理性質:熔沸點、溶解度和相對密度。
7.5 鹵代烷的化學性質:親核取代反應(水解、與醇鈉、氰化鈉、氨、鹵離子、硝酸銀的反應);消除反應(托鹵化氫、脫鹵素);與金屬的反應(金屬鎂、鋰)。
7.6親核取代反應機理:SN1,SN2機理;分子內的親核取代反應機理、鄰基效應。
7.7 消除反應機理:E1和E2機理。
7.8 影響親核取代反應和消除反應的因素:烷基結構、親核試劑、離去基團、溶劑和反應溫度的影響。
7.9 鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學性質:雙鍵和苯環(huán)位置對鹵原子活性的影響;乙烯型、苯基型、烯丙型還有芐基型鹵代烴的化學性質;芳基鹵芳環(huán)上的親核取代機理(加成-消除、消除-加成)。
 
8. 醇和酚
8.1 醇和酚的分類和命名:伯仲叔醇的概念;醇和酚的系統命名。
8.2 醇和酚的結構:醇和酚分子中氧原子的不同雜環(huán)狀態(tài);結構對酸性的影響。
8.3 醇和酚的制法:烯烴水合;鹵代烴水解;格氏試劑與醛酮的加成;醛、酮、羧酸和羧酸酯的還原;異丙苯法制備酚;芳鹵化合物制備酚;芳磺酸制備酚;芳胺制備酚。
8.4 醇和酚的物理性質:熔沸點、溶解度和相對密度;氫鍵對物理性質的影響。
8.5 醇的化學性質:酸堿性;成醚、成酯;醇生成鹵代烴(lucas試劑及應用,與鹵化磷和亞硫酰氯反應);脫水反應;氧化反應(重鉻酸鉀、PCC、PDC、Sarett試劑;催化脫氫)。
8.6 酚的化學性質:酚的酸性(取代基對酸性的影響);酚醚和酚酯的生成;與三氯化鐵的顯色反應;酚芳環(huán)上的取代反應(鹵化、硝化、亞硝化、磺化、F-C反應、酚醛樹脂、杯芳烴、雙酚A的生成);酚的氧化和還原。
重點:醇的化學性質即O-H鍵斷裂和C-O鍵斷裂的反應及脫水反應;酚的主要化學性質及酚的兩類主要反應。
 
9. 醚和環(huán)氧化合物
9.1 醚和環(huán)氧化合物的命名:簡單的醚和環(huán)氧化合物的命名。
9.2 醚和環(huán)氧化合物的結構:甲醚和環(huán)氧乙烷的結構。
9.3 醚和環(huán)氧化合物的制備方法:醇脫水;Williamson合成法;烯烴氧化;乙烯基醚的生成。
9.4 醚和環(huán)氧化合物的物理性質:熔沸點、溶解度和相對密度。
9.5 醚和環(huán)氧化合物的化學性質:钅羊鹽的生成;醚鍵的斷裂;不對稱環(huán)氧化合物開環(huán);環(huán)氧化合物與格氏試劑的反應;苯基烯丙基醚的Claisen重排;醚過氧化物的生成及預防。
 
10. 醛和酮
10.1 醛和酮的命名:醛和酮的系統命名法;烯醛、烯酮和二酮的命名。
10.2 醛和酮的結構:羰基的結構。
10.3 醛和酮的制備方法
10.4 醛和酮的物理性質:熔沸點、溶解度和相對密度。
10.5 醛和酮的化學性質:醛和酮親核加成反應活性及其影響因素;親核加成反應(與水,亞硫酸氫鈉、醇、HCN、金屬有機試劑、Wittig試劑、氨及其衍生物的反應);α-H的反應(鹵仿反應、羥醛縮合、Claisen-Schmidt反應、Perkin反應及Mannich反應);醛酮的氧化(Tollens試劑、Fehling試劑及其他氧化劑);還原反應(金屬氫化物、Merrwein-Ponndorf反應、Clemmensen還原、Woff-Kishner-黃鳴龍還原);歧化反應(Canizzazo)。
 
11. 羧酸
11.1 羧酸的分類和命名:羧酸的俗名;羧酸的系統命名法。
11.2 羧酸的結構:羧基的結構。
11.3 羧酸的制備方法:工業(yè)合成;烴、醇及醛的氧化、腈的水解、格氏試劑與CO2作用、酚酸合成。
11.4 羧酸的物理性質:熔沸點、溶解度和相對密度;分子間氫鍵對物理性質的影響。
11.5 羧酸的化學性質:羧酸的酸性及其影響因素;酰鹵、酯及酰胺等羧酸衍生物的生成;羧基的還原;脫羧反應;二元酸受熱分解;羧酸α-鹵代反應。
11.6 羥基酸:羥基酸的命名;酸性;受熱脫水;交酯及內酯的生成;α-羥基酸的分解反應。
 
12. 羧酸衍生物
重點:羧酸衍生物的親核取代反應;酰胺的個性反應。
難點:羧酸衍生物親核取代反應的活性及解釋。
12.1 羧酸衍生物的命名:酰鹵、酸酐、酯和酰胺的命名。
12.2 羧酸衍生物的物理性質:各個化合物的熔沸點、溶解度和相對密度等。
12.3 羧酸衍生物的化學性質:酰基上的親核取代反應(水解、醇解和氨解);親核取代反應機理及反應活性;還原反應;與金屬有機試劑的反應;酰胺的特性(脫水和Hofmann降解反應)。
 
13. β-二羰基化合物
13.1 酮-烯醇互變異構:酮式、烯醇式、分子內氫鍵;化合物結構對平衡的影響。
13.2 乙酰乙酸乙酯的合成及應用:Claisen酯縮合反應;酮式分解、酸式分解;與鹵代烴的加成;甲基酮類化合物的合成。
13.3 丙二酸二乙酯的合成及應用:丙二酸二乙酯的合成;不同取代的乙酸衍生物的設計合成
13.4 其他縮合:Knoevenagel縮合;Michael加成;其他含活潑亞甲基的化合物反應。
 
14. 胺
14.1 胺的分類和命名:伯仲叔胺;胺的系統命名。
14.2 胺的結構:胺的立體結構和手性。
14.3 胺的制備方法:氨和胺的烴基化;腈和酰胺的還原;醛酮的還原氨化;Hofmann降解;Gabriel合成法;硝基化合物的還原。
14.4 胺的物理性質:熔沸點、溶解度和相對密度。
14.5 胺的化學性質:堿性;烴基化;酰基化及異氰酸酯、磺酰化及Hinsberg反應;與亞硝酸反應;芳胺芳環(huán)上的親電取代反應。
14.6 季銨鹽和季銨堿:季銨鹽和季銨堿的命名;季銨堿的受熱分解。
14.7 偶氮和重氮化合物:重氮化反應;重氮鹽的化學性質(失去氮的反應——被氫原子、鹵原子、羥基或氰基取代,保留氮的反應——還原和偶合反應)及在有機合成上的應用。
 
15. 雜環(huán)化合物
15.1 雜環(huán)化合物的分類、命名和結構:分類、命名;結構和芳香性。
15.2 五元雜環(huán)化合物:吡咯、噻吩和呋喃的化學性質;常見的五元雜環(huán)化合物。
15.3 六元雜環(huán)化合物:吡啶的性質。
 

 
考試用具說明 (需要考生使用計算器或其他考試用具的請在該欄內詳細說明,如不需要,則填“無”)
 
 
原文標題:研究生入學考試考試大綱

原文鏈接:https://yz.jou.edu.cn/info/1961/1174.htm


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