考試科目代碼 | 811 | 考試科目名稱 | 有機化學 | |
考查目標 | 熟練掌握有機化合物的結構、命名、性質、官能團之間的相互轉化和立體化學特征;掌握親電加成、親電取代、親核加成、親核取代和自由基反應的機理;能夠正確地運用有機化學基本理論和反應方法,設計有機化合物的合成路線。 | |||
考試形式 | 閉卷筆試,考試時間為180分鐘 | |||
試卷結構及題型 | 命名:0 ~ 40分; 完成反應方程式:0 ~ 50分; 簡答題:0 ~ 30分; 合成題:0 ~ 30分; 鑒別題:0 ~ 10分; 推斷結構題:0 ~ 10分。 滿分:150分。 |
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考查知識要點 | 第一章 緒論 1、有機化合物的特性; 2、共價鍵的本質、特點、共價鍵的屬性(鍵長、鍵角、鍵能); 3、共價鍵的斷裂和有機反應類型; 4、酸堿理論:布倫斯特和路易斯酸堿; 5、分子間相互作用力; 6、有機化合物的分類。 第二章 烷烴和環烷烴 1、烷烴和環烷烴的系統命名; 2、σ鍵的特點(頭碰頭、圓筒狀、可旋轉); 3、構象的概念、構象與能量的關系、寫出全交叉和全重疊式的紐曼式和透視式; 4、烷烴自由基鹵代反應的歷程; 5、單環烷烴、簡單橋環和螺環的系統命名; 6、環丙烷與烯烴的鑒別(KMnO4); 7、環烷烴的自由基鹵代反應、小環烷烴的加成反應(H2、X2、HX); 8、能判斷α鍵、е鍵取代環己烷的穩定性,寫出簡單的取代環己烷的穩定構象; 第三章 烯烴和炔烴 烯烴: 1、烯烴的系統命名(注意順/反、Z/E ); 2、雙鍵的結構(重點π鍵的特點); 3、烯烴的制備(醇脫水、鹵代物脫HX); 4、烯烴親電加成; 1) HX (機理、馬氏規則,碳正離子穩定性大小,碳正離子的重排) 2) H2O(酸催化、產物) 3) 濃H2SO4(產物) 4) X2(機理,反式加成產物) 5) HOX(產物) 5、烯烴硼氫化反應(反馬氏加水產物); 6、與HBr加成的過氧化物效應及反應機理; 7、烯烴的氧化產物(過氧酸、KMnO4、O3); 8、α-H反應(鹵代)。 炔烴: 1、炔烴系統命名; 2、炔烴的直線型結構; 3、末端炔烴的鑒別(銀氨溶液和銅氨溶液); 4、炔化鈉的制備及與鹵代烷的反應; 5、炔的親電加成; 1) X2 2) HX 3) H2O (H2SO4/HgSO4催化,馬氏規則加水,烯醇式和酮式互變) 4) 硼氫化反應 (反馬氏加水,烯醇式和酮式互變) 第四章 二烯烴 共軛體系 1、共軛效應和超共軛效應的概念、例子及應用; 2、丁-1,3二烯的結構及其1,2-加成和1,4-加成機理及產物; 3、Diels-Alder反應。 第五章 芳烴 芳香性 苯: 1、單環芳烴的系統命名及結構特點(平面結構,環狀共軛結構,環不易破壞); 2、苯親電取代反應; 1) 鹵化(機理、產物) 2) 硝化(產物) 3) 磺化(產物) 4) 烷基化(氯代烴、醇、烯烴作為烷基化試劑的反應機理、產物、重排機理) 5) 酰基化(產物) 3、掌握苯親電取代反應的第一類和第二類定位基; 4、 苯的氯甲基化反應; 5、 苯環側鏈反應(取代和氧化); 6、 苯的加成反應; 7、二取代苯親電取代反應的定位規則,定位規則在合成上的應用。 稠環芳烴: 1、萘的分類,命名,和結構; 2、萘α-位的親電取代反應(-X, -NO2, -SO3H, -COR); 3、明確芳香性的定義、芳香族化合物的特性、會判斷化合物是否具有芳香性 (共平面、連續共軛、4n+2)。 第六章 立體化學 1、明確手性、手性碳、旋光、對映異構、外消旋體、內消旋體概念; 2、如何判斷一個分子是否具有手性; 3、會用R/S表示手性碳的絕對構型;會用Fischer投影式書寫1-2個手性碳分子的結構式。 第七章 鹵代烴 1、鹵代烴的命名; 2、氯代烴的親核取代反應; 1) 水解反應 2) 與氰化鈉反應 3) 與氨及伯胺仲胺的反應 4) 與醇鈉(RONa)反應 5)與AgNO3/醇溶液反應——鹵化物的鑒別方法 3、消除反應——扎依采夫(Saytzeff)規則; 4、與金屬反應(格氏試劑、有機鋰試劑、有機鋅試劑) 5、單分子親核取代反應(SN1) 1) 反應機理 2) 反應的立體化學 3) SN1反應的特征——有重排產物生成 6、雙分子親核取代反應(SN2); 1) 反應機理 2) 反應的立體化學 7、影響鹵代烴親核取代反應和消除反應的因素——烴基結構、離去基團; 8、鹵代烯烴和鹵代芳烴化學反應活性; 1) 乙烯型和苯基型鹵代烴的化學性質 2) 烯丙型和芐基型鹵代烴的化學性質 9 、鹵代烴的制法; 1) 烷烴、芳烴側鏈的光鹵代(Cl、Br) 2) 烯烴α-H的高溫鹵代 3) 芳烴的鹵代(Fe催化),親電取代 4) 烯、炔加HX、X2 5) 氯甲基化反應——制芐氯的方法 6) NBS試劑法 7) 由醇制備 第八章 醇和酚 醇 1、醇的命名和制備方法(鹵代烷堿性條件下水解;烯烴硼氫化氧化水解;醛、酮、羧酸衍生物的還原;醛、酮和格式試劑的加成反應及機理); 2、醇的酸堿性; 3、醇成醚、成酯; 4、醇生成鹵代烴(與HX, PX3, PCl5, SOCl2反應、盧卡斯試劑作用鑒別醇); 5、醇脫水反應(H2SO4, Al2O3)及其選擇性; 6、醇鹵代和脫水過程中的碳正離子的重排機理(頻哪醇重排); 7、醇的氧化反應; 8、伯醇的選擇性氧化成醛。 酚: 1、酚的結構和命名; 2、酚的制法; 1) 異丙苯法 2) 芳磺酸堿熔 3) 吸電子基取代的芳鹵烴水解 3、酚的化學性質; 1) 酸性 2) 成醚(Williamson合成法和硫酸二甲酯法) 3) 成酯(與酰氯和酸酐反應) 4) 苯環上的親電取代。 第九章 醚和環氧化合物 1、醚的命名; 2、醚的Williamson合成法; 3、 醚和環醚的化學性質; 1) 羊鹽的生成 2) 醚鍵的斷裂 3) 環氧乙烷與格式試劑反應 第十章 醛和酮 1、醛,酮的命名(碳架的編號方式); 2、醛酮的結構,互變現象(羰基碳的缺電性;烯醇式、酮式的轉變); 3、醛酮的制法(醇的氧化、羅森門德還原、二鹵代物水解、傅-克酰化法); 4、醛酮的親核加成反應(親核加成反應活性判斷); 1) 與醇的加成(產物) 2) 與HCN的加成(機理,產物) 3) 與飽和亞硫酸氫鈉加成(產物) 4) 與格式試劑加成(機理,產物) 5) 與氨及其衍生物反應(產物) 5、縮醛、酮在合成中應用; 6、α-氫原子活潑性及鹵仿反應(鑒別甲基酮、α-甲基醇); 7、羥醛縮合反應(稀堿條件,機理產物); 8、還原反應(金屬催化加氫、金屬氫化物NaBH4 、LiAlH4 、加氫試劑的選擇性、Clemmensen還原、Wolff-Kishner-黃鳴龍還原); 9、醛的氧化; 10、歧化反應(注意反應物的結構、濃堿條件); 11、醛和酮的區別反應(托倫斯試劑、費林試劑,結合鹵仿反應、亞硫酸氫鈉的加成、2,4-二硝基苯肼)。 第十二章 羧酸 1、羧酸命名及結構; 2、羧酸的制備 1) 烯烴、醇及醛的氧化法 2) 腈的水解 3) 格式試劑與CO2合成法 3、羧酸的酸性(比較酸性大小); 4 、羧酸的取代反應; 1) 酯化反應及機理 2) 酰鹵的生成 3) 酸酐的生成 4) 酰胺的生成 5、羧酸α-H的鹵代反應; 6、羧酸的還原; 7、羥基酸的制法; 1) 鹵代酸水解 2) 氰醇水解 8、羥基酸的化學性質; 1) 酸性 2) 脫水 3) α-羥基酸的分解 9、脫羧反應; 10、二元酸的受熱分解。 第十三章 羧酸衍生物 1、羧酸衍生物的命名及制備; 2、羧酸衍生物的親核取代反應(親核取代反應活性判斷); 1) 水解 2) 醇解(酯交換反應) 3) 氨解 3、還原反應; 4、與金屬有機試劑的反應; 5、 酰胺的特性。 1) 酸堿性 2) 脫水反應 3) 霍夫曼(Hofmann)降解反應 第十四章 β-二羰基化合物 1、酮-烯醇互變異構; 2、乙酰乙酸乙酯; 1) 制備方法 2) 酮式分解 3) 乙酰乙酸乙酯在合成上的應用 3、丙二酸二乙酯; 1) 制備方法 2) 水解脫羧 3) 丙二酸二乙酯在合成上的應用 4、其他縮合反應(Knoevenagel縮合、Michael加成)。 第十五章 胺 1、硝基苯的還原制備苯胺(加氫、金屬Fe、Sn還原); 2、霍夫曼酰胺降解反應(制備少一個碳原子的胺,包括伯胺); 3、蓋布瑞爾合成伯胺的完整路線; 4、各類胺的堿性(比較脂肪族胺、芳香族胺、酰胺的堿性); 5、胺的烷基化反應、酰基化反應、磺酰化反應、與亞硝酸的反應; 6、重氮鹽的性質及其在有機合成上的應用。 1) 將重氮基置換成-H, -OH, -X, -CN 2) 偶聯反應 第十七章 雜環化合物 1、雜環化合物的分類; 2、雜環的系統命名方法; 3、五元雜環(呋喃、噻吩、吡咯)的結構及化學性質(α-位的親電取代反應); 4、六元雜環(吡啶)的結構及化學性質。 1) 堿性(與酸成鹽) 2) 親電取代多發生在β-位; 3) 在α-位可發生親核取代反應 |
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考試用具說明 | (需要考生使用計算器或其他考試用具的請在該欄內詳細說明,如不需要,則填“無”) 無 |
原文標題:研究生入學考試考試大綱
原文鏈接:https://yz.jou.edu.cn/info/1961/1174.htm
以上就是小編整理“2023考研大綱:2023年江蘇海洋大學碩士研究生入學考試自命題科目《有機化學》考試大綱”的全部內容,想了解更多考研復試大綱信息,請持續關注本網站!
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